Separácia enantiomérov – derivátov kyseliny fenylkarbámovej metódou HPLC

English info

Separation of Enantiomers of Phenylcarbamic Acid Derivatives by HPLC Method

The chiral stationary phase on the base of β-cyclodextrin and the mobile phase acetonitrile/0.1 mol/lacetate buffer pH=5.2 (88/12 w/w) were used for the separation of the enantiomers of 1-methoxymethyl,1-ethoxymethyl, 1-propoxymethyl-2-(1-pyrrolidinyl), (1-piperidino), (1-perhydroazepinyl)-ethyl esters of 2-alkoxyphenylcarbamic acid. The influence of the structure of these compounds andthe influence of temperature on enantioseparation were studied. The dominant effect on theresolution of enantiomers is exerted by the length of the alkoxysubstituent on the aromatic ring andits position with regard to the stereogenic centre. A decrease in temperature caused an increase inthe retention factors of the compounds under study and the resolution values of enantiomers.

Key words:
HPLC-β – cyklodextrin – enantiomers – alkoxysubstituted esters of phenylcarbamicacid – temperature effect

Autoři: K. Hroboňová; J. Lehotay; J. Čižmárik ¹
Působiště autorů: Katedra analytickej chémie Fakulty chemickej a potravinárskej chémie Slovenskej technickej univerzity, Bratislava 1 Katedra farmaceutickej chémie Farmaceutickej fakulty Univerzity Komenského, Bratislava
Vyšlo v časopise: Čes. slov. Farm., 2004; , 197-202
Kategorie: Články

Souhrn

Na HPLC separáciu enantiomérov 1-metoxymetyl, 1-etoxymetyl, 1-propoxymetyl-2-(1-pyrolidíno),

(1-piperidíno), (1-perhydroazepíno)-etylesterov kyseliny 2-alkoxyfenylkarbámovej bola použitá chirálnastacionárna fáza na báze β-cyklodextrínu a mobilná fáza acetonitril/0,1 mol/l octan sodnýpH=5,2 (88/12 v/v). Študoval sa vplyv štruktúry látok a vplyv teploty kolóny na separáciu enantiomérov.Výrazný vplyv na rozlíšenie enantiomérov má dĺžka alkoxysubstituenta a jeho polohavzhľadomk stereogénnemucentru. Znižovanie teploty kolóny spôsobuje predĺženie retenčných časovštudovaných látok a zvýšenie hodnôt rozlíšenia enantiomérov.

Klíčová slova:
HPLC-β – cyklodextrín – enantioméry – alkoxysubstituované estery kyselinyfenylkarbámovej – vplyv teploty

Plné znění tohoto článku není v digitalizované podobě.

V případě zájmu kontaktujte NTO ČLS JEP, které vám může poskytnout sken časopisu.